Penerangan：Jesse James (dilakonkan oleh Brad Pitt), perompak yang paling terkenal semasa Perang Saudara yang dibentuknya bersama abangnya dan anak buah mereka melakukan rompakan yang tidak terkira banyaknya. Jesse telah menjadi legenda di hati orang biasa dengan kemahiran menembak dan pengalamannya yang luar biasa. Pada usia pertengahan, Jesse secara beransur-ansur bosan dengan kehidupan merayau-rayau dan bermain sembunyi-sembunyi dengan kerajaan sama ada anak buahnya telah mati atau cedera, dan abangnya juga memilih untuk pergi kerana perangai Jesse yang buruk. Robert Ford (Casey Affleck), seorang budak lelaki pengecut yang baru menyertai "Geng James", menganggap Jesse sebagai idola supernya, dan tinggal dalam pengasingan di kawasan luar bandar bersama Jesse, yang semakin letih. Namun, setelah bertahun-tahun berbaik-baik sesama sendiri, akhirnya Robert menjadi pencetus dalam kehidupan pencuri lagenda ini.