Terdapat dua jenis manusia yang melampau di dunia. Seseorang sangat bertuah, seperti Ashley (Lindsay Lohan). Sejak sekolah menengah, Ashley telah diberkati oleh Tuhan. Anda pasti akan memenangi jackpot apabila anda membeli tiket awal Walaupun anda memanggil teksi di jalan-jalan yang sibuk di New York, beberapa akan berhenti. Aura tuah sentiasa menyelubunginya, dan kali ini, mengadakan pesta penyamaran untuk gergasi rekod itu membawanya peluang keemasan untuk kenaikan pangkat. Janitor Jack (Chris Pine) adalah yang melampau. Di mana sahaja dia muncul, awan gelap pasti akan mengelilinginya Hospital, balai polis, dan pusat kecemasan beracun adalah tempat yang sering dikunjunginya. Namun, dia optimis dan sentiasa boleh menghadapi segala kesusahan dengan tenang. Dan dia berkeras untuk mengesyorkan kumpulannya kepada raja rekod. Ajaibnya, dua orang bertemu di pesta penyamaran. Ciuman yang tidak dijangka mengubah nasib dua orang itu, dan nasib mereka berkembang menjadi dua keterlaluan yang bertentangan. Oleh itu, Ashley tidak sabar-sabar untuk mencari orang asing yang menyebabkan nasib malangnya dan mendapatkan kembali tuahnya. Tapi dia tak sangka yang dia akan jatuh cinta dengan budak ni...