Gadis kota Anna (Amy Adams) dan teman lelakinya Jeremy (Adam Scott) telah bercinta selama empat tahun dan bersama-sama memohon untuk membeli kediaman mewah di komuniti mewah terkemuka Boston. Anna pada asalnya menyangka Jeremy akan melamarnya, tetapi selepas kecewa, dia mengikut cadangan bapanya dan terbang ke Dublin, ibu negara Ireland, merancang untuk melamar Jeremy yang menghadiri persidangan perubatan di Dublin pada 29 Februari, sebuah tahun lompat, mengikut tradisi Ireland. Tanpa diduga, pesawat itu mengalami pergolakan dan melakukan pendaratan cemas di Cardiff, Wales. Anna menyewa bot dari Cardiff untuk belayar ke Semenanjung Dingle di Ireland, dan menginap di hotel tepi laut lelaki muda tempatan Declan (Matthew Goode) dalam keadaan panik. Declan bersetuju untuk memandu Anna ke Dublin pada keesokan harinya, dan kedua-duanya tidak suka antara satu sama lain dan sentiasa bertengkar di sepanjang jalan. Semasa perselisihan itu, mereka mengalami insiden lucu seperti kemalangan kereta, hujan lebat, kelewatan, berpura-pura menjadi pasangan dan tinggal di rumah ladang, dan lain-lain. Namun, pasangan musuh itu juga mengenali satu sama lain melalui geseran yang berterusan, dan cinta mereka. beransur-ansur berkembang. 29 Februari akhirnya tiba, kepada siapa Anna akan mengamanahkan hatinya?