Alex dan Greg mempunyai harapan yang tinggi untuk anak lelaki mereka yang berusia empat tahun, Jack, yang sukakan puteri dan cerita dongeng. Apabila mereka mendapati mereka tidak mampu membayar tuisyen tinggi sebuah sekolah swasta New York City, guru tadika Jack, Judy, mencadangkan mereka mengeksploitasi isu psikologi Jack untuk memenangi biasiswa. Menghadapi pelbagai tekanan yang tidak masuk akal daripada masyarakat, sekolah, keluarga dan pendidikan, bolehkah mereka menerima diri Jack yang paling tulen?