Sekolah Menengah Buffalo Green mengalu-alukan majlis graduasi tahunan Budak lelaki yang membosankan Dennis Cuffman (Paul Rust) naik ke pentas untuk menyampaikan ucapan sebagai wakil pelajar. Yang mengejutkan semua orang, lelaki yang tidak mencolok ini sebenarnya mengucapkan kata-kata "Saya sayang kamu" kepada penjaga sekolah, pembimbing sorak Beth Cooper (Hayden Panettiere) di khalayak ramai. Bagi Dennis, ini hanyalah memenuhi salah satu hasratnya, dan satu-satunya perkara yang tinggal ialah menghabiskan majlis graduasi dengan gembira bersama rakan baiknya Rich (Jack Carpenter). Tetapi pada malam itu, Beth sebenarnya membawa dua adik perempuannya ke sisi Dennis. Sudah tentu, teman lelaki Beth yang marah adalah di ekornya. Selepas beberapa kekeliruan, Dennis, Beth dan lima orang lain bergegas keluar. Malam yang tidak dapat dilupakan dan indah bermula... Filem ini diadaptasi daripada karya asal dengan nama yang sama oleh Larry Doyle.