John Tucker (dilakonkan oleh Jesse Metcalfe) ialah seorang tokoh yang popular di sekolah, sangat popular di kalangan perempuan, dan dia juga menyukainya. Tidak lama kemudian, tiga teman wanitanya yang cantik Carrie, Heather, dan Beth mendapati bahawa teman lelaki mereka semuanya adalah John. Merasakan kejutan, ketiga-tiga mereka memutuskan untuk bertarung hingga ke penghujungnya, tetapi akhirnya mereka tidak dapat lari dari nasib ditinggalkan John. Selepas sedih, mereka memutuskan untuk bersatu untuk menangani John dan menghukumnya kerana penipuannya. Tetapi rancangan mereka tidak berjaya pada John. Pada masa ini, Kate (Britney Snow) yang baik hati dan sederhana menjadi alat mereka untuk membalas dendam terhadap John Walaupun Kate tidak rela dalam hatinya, kerana dia perlu memikat John dan kemudian membiarkan dia merasai keperitan kekasihnya. Tetapi dia juga berharap untuk terlibat dalam lingkaran hidup tiga gadis cantik sekolah itu, jadi dia bersetuju. Sudah tentu, John begitu tertarik dengan Kate yang sangat cantik selepas berdandan sehingga dia menjadi setia kepada perasaan Kate seolah-olah dia adalah orang yang berbeza. Kate pada asalnya menyangka kerjanya akan siap, tetapi dia mendapati bahawa dia benar-benar jatuh cinta dengan John...